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Um golo solitário de Debast colocou o Sporting na próxima fase diante de um Gil Vicente que acabou reduzido a dez elementos. O Rio Ave é a equipa que se segue no objetivo Jamor.
Algumas alterações na já de si desfalcada equipa leonina com Harder a assumir a frente de ataque e Esgaio a saltar também para a titularidade. O Gil Vicente entrou a todo o gás e logo aos dois minutos Aguirre rematou cruzado e obrigou Rui Silva à primeira intervenção da noite. Respondeu o Sporting com Debast a rematar ao lado.
Ao longo da primeira parte, o jogo disputou-se muito a meio-campo, com poucas oportunidades de golo. Mas aos 33 minutos, Rui Silva voltou a negar o golo a Aguirre. Apesar da maior posse de bola da equipa leonina, as melhores oportunidades acabaram por pertencer aos homens da casa. No entanto, ao intervalo, registava-se o nulo entre as duas equipas.
Para a segunda parte, Rui Borges lançou Gyokeres no lugar de Conrad Harder. Aos 51 minutos, Castillo para uma bola com o braço e Cláudio Pereira assinala grande penalidade. No entanto, alertado pelo VAR, acaba a reverter a decisão inicial e o nulo manteve-se. O Sporting tornou-se mais acutilante na segunda parte enquanto os gilistas apresentavam muitas dificuldades para sair do seu meio-campo.
Aos 68 minutos, Debast recebe um passe de Gyokeres e rematou do meio da rua para inaugurar o marcador. A bola ainda desvia num jogador do Gil Vicente e trai o guarda-redes Brian. A partir do golo o Sporting não vacilou e continuou a atacar. Aos 72 minutos, Brian negou o golo a Gyokeres mesmo antes de Zé Carlos cometer falta sobre Maxi Araújo quando este ficava isolado. Segundo cartão amarelo e consequente vermelho para o jogador gilista.
Se a tarefa do Gil estava complicada mais ficou a partir da expulsão. Brian negou o golo em duas ocasiões, primeiro a Trincão e depois a Gyokeres. Aos 88 minutos, Rúben Fernandes surgiu na pequena área e cabeceou para o golo do empate. Tudo parecia encaminhado para o prolongamento, mas o VAR detetou um fora-de-jogo de três centímetros do jogador gilista e Cláudio Pereira anulou o golo.
Vitória sofrida mas justa da equipa leonina que vai defrontar agora o Rio Ave nas meias-finais.
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